Zahlreichen Auftritte, unter anderem mit Hazeldine, Steve Wynn und John Wesley Harding, erschien 1999 The Devil And The Open Road

2004 nahm Rill erstmals in Nashville mit ein Album ‚Hobo Dreams‘ US-Musikern auf. Produziert von Duane Jarvis.

Weitere Alben waren: The Hobo Companion, eine Sammlung von Live-Aufnahmen, Demos, Radio-Mitschnitten und Coverversionen. 2006 veröffentlichte er The Price Of Sin,
aufgenommen in Nashville. Im Januar 2008 folgte The Things That Count auf Blue Rose Records. Im November 2008 Bag Of Tricks, Coverversionen mit Songs von Bob Dylan, Johnny Cash, Chuck Berry und Elvis Presley. Im März 2011 erschien das Album Wild, Blue & True, das 13 neue Songs mit seiner Band The Troublemakers enthält.

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